Доналд Тръмп и Володимир Зеленски проведоха среща в петък, която се очакваше да бъде напрегната, след като бившият президент на САЩ отправи няколко критични забележки по отношение на управлението на украинския лидер на продължаващия конфликт с Русия. Ден по-рано Зеленски се срещна с политическия съперник на Тръмп, вицепрезидента Камала Харис, и с президента Джо Байдън, където и двамата потвърдиха ангажимента си да подкрепят Украйна в защитата ѝ срещу инвазията на президента Владимир Путин.
По време на съвместна изява в Тръмп Тауър в Ню Йорк Тръмп изрази оптимизъм за „добра среща“, въпреки че по-рано през седмицата обвини Зеленски, че не полага усилия за постигане на решение на конфликта. „Имаме много добри отношения“, заяви Тръмп, отбелязвайки собствените си отношения с Путин. Той предположи, че ако се върне в Белия дом, може бързо да се постигне решение.
Зеленски сподели с Тръмп общото си желание войната да приключи. Първоначалните съобщения сочеха, че срещата може да бъде отменена поради недоволството на Тръмп от коментарите на Зеленски в интервю за The New Yorker, където украинският лидер предположи, че Тръмп няма ясен план за спиране на войната.
Зеленски, който в момента е в САЩ за Общото събрание на ООН, работи за осигуряване на подкрепа за Украйна, тъй като конфликтът продължава вече трета година. Той призна, че е необходимо да се изгладят евентуални разногласия с потенциалната администрация на Тръмп, опасявайки се, че липсата на подкрепа може да бъде пагубна за Украйна.
По-рано Зеленски представи план за „победа“ на Байдън и Харис, които обявиха нов пакет военна помощ за Украйна на стойност близо 8 млрд. долара. Макар Харис да не назова името на Тръмп, тя намекна за критика, като заяви, че има „някои в моята страна, които вместо това биха принудили Украйна да се откаже от големи части от суверенната си територия“. Байдън увери Зеленски, че „Русия няма да надделее“ във войната, което накара Зеленски да изрази благодарност за подкрепата на САЩ.
Контекстът на срещата беше допълнително усложнен от отдавнашния скептицизъм на Тръмп по отношение на американската помощ за Украйна. Той изрази настроения, сходни с тези на Путин, твърдейки, че Украйна не може да победи. Междувременно републиканците от Камарата на представителите започнаха разследване на посещението на Зеленски в Пенсилвания, като го оформиха като потенциална намеса в изборите и призоваха украинският посланик във Вашингтон да бъде уволнен.
Въпреки предишните напрежения Тръмп поддържаше благоприятни отношения със Зеленски по време на своето президентство, като оцени високо защитата на украинския лидер по време на първия му импийчмънт, когато той търсеше компрометираща информация за Байдън.